Административный центр Осташковского района - город Осташков, известен с четырнадцатого века. Город стоит на полуострове, расположенном в южной части широко известного озера Селигер. Упоминание о населенном пункте, расположенном рядом с современным Осташковом, содержится еще в грамоте 1371 года. С возникновением населенного пункта связана легенда. Она повествует о том, что основателем города стал единственный спасшийся от вражеского набега рыбак по имени Евстафий (Осташко). Он был жителем поселения Кличен. После гибели родного поселения рыбак обосновался на соседнем полуострове, где и основал новый населенный пункт, ставший впоследствии Осташковом. Городской статус был получен населенным пунктом в 1770 году. В период с 1772 по 1775 год Осташковская слобода является центром одноименного уезда. А в 1929 году создается Осташковский район.

Значительным событием для осташковских земель Тверской области стало основание в 1594 году Ниловой пустыни. Мужскую обитель построили в десяти километрах от Осташкова, на острове Столбном. Основателем монастыря был иеромонах Герман. Обитель возвели на месте, где в уединении провел свои дни преподобный Нил Столобенский. В 1756 году преподобный Нил был канонизирован. По некоторым сведениям, его мощи нашли в 1595 году при возведении стен монастыря. На территории обители возвышаются прекрасные храмы: Собор Богоявления Господня, Церковь Нила Столобенского, Церковь Петра и Павла, Церковь Всех Святых, Церковь Воздвижения Креста Господня. На территории монастыря много других построек. Нило-Столобенская пустынь известна далеко за пределами Тверской области. Сюда стекаются туристы и паломники со всей России. Несмотря на то, что обитель прекрасна, требуется еще много усилий для ее полного возрождения. Каждый желающий может принять в этом посильное участие, в том числе и личным трудом.

В Осташковском районе находится огромное количество замечательных и интересных храмов. В городе Осташкове стоит посетить собор Воскресения Христова, возведенный в семнадцатом веке. Собор неоднократно перестраивался. Но главное то, что он дошел до наших дней, в нем проводятся службы. А его гости могут полюбоваться этим красивым храмом.

Паломники и любители архитектуры могут осмотреть в Осташкове Знаменский женский монастырь, собор Троицы Живоначальной, Житенный Смоленский монастырь, часовню Ксении Петербургской, часовню Нила Столобенского и другие святыни.

Порадуют посетителей осташковского края памятники и объекты гражданской архитектуры восемнадцатого-девятнадцатого веков, среди которых многочисленные старинные дома с мезонинами и дом Ратуши.

Покорят сердце гостей района волшебные озера Верхневолжское и Селигер. Селигер - одно из крупнейших и красивейших озер Европы. Каждый из 160 его островов — это настоящее открытие.

Тот, кто хотя бы раз побывал в Осташковском районе, непременно, вернется сюда вновь. Памятники природы края, среди которых исток реки Волги, заказник «Уревы», муравьиные заказники, системы озер, а также неповторимые старинные храмы и современные памятные места покорят Ваше сердце и поселятся в нем навсегда.